Ciò che potrebbe far risalire la primitiva forma del nome odierno è data, in seguito alla dipartita di Annibale dopo la seconda guerra punica, dall'insediamento di 3000 coloni romani che diedero nome al luogo come Castra[3]. Ci sono ipotesi che prima dell'insediamento romano ce ne fosse un altro fondato da Annibale, di cui Plinio lo cita come Castra Annibale, Solino come Porto D'Annibale, la persistenza di questa toponomastica riaffiora in mappe del XVI secolo[4], fino al XVIII secolo in cui Le Castella veniva talvolta segnata come Torre di Annibale. Non si sa se l'antica Castra Hannibalis sia effettivamente da collocare nell'attuale Le Castella o un altro nel golfo di Squillace, si è creduto che fosse collocata nel suddetto luogo fino al XVIII secolo poi si è messa in discussione perché si è pensato potrebbe essere un errore di collocazione da parte di storici cinquecenteschi. Il nome "Castella"[5] è latino, la designazione al plurale[6] con l'aggiunta dell'articolo "Le" non è ancora ben chiara, potrebbe essere dovuta ad una credenza/leggenda secondo cui nel luogo vi fossero costruite molte fortificazioni o abitazioni edificati su un arcipelago scomparso e sulla terraferma[7], idea che può avere delle basi fondate dato che in alcune secche al largo del mare, vi sono evidenti resti sottomarini di fabbricati antichi come ruderi di insediamenti; oppure altra ipotesi può essere una designazione a livello generale del territorio circostante l'abitato; c'è da intendere che comunque Le Castella non è il nome della fortificazione protesa su un piccolo promontorio ma il toponimo del territorio circostante. Il nome odierno "Le Castella" si può cominciare a stabilire con certezza dal medioevo, ed è stato preceduto da molti altri nel corso dei secoli. La documentazione medievale superstite, evidenzia l’esistenza di “Castella” o “Castellum ad Mare”, nell’ambito dello “Iustitiariatus Vallis Gratis et Terre Iordane”.La sua favorevole posizione marittima s’evidenzia già alla metà del secolo XII, quando il geografo musulmano Edrisi rileva l’esistenza di “… qaśtâl (Le Castella), città [pur] piccola, …”, segnalandone la distanza da Crotone: “Da Le Castella a quṭrûni (Cotrone), navigando a golfo lanciato, tredici miglia e diciotto costeggiando”. Nel 1219 compare come testimone in un trasferimento di proprietà scritto in lingua greca, Mansus de Castro Maris[8]. Del dicembre 1225 è invece un documento di Federico II, nel quale vengono confermati nove privilegi di libero pascolo al monastero di Corazzo, nei tenimenti di Campolongo e dei Castelli a Mare[9]. Alla fine del Duecento “Castelle” è riportata nella cosiddetta “Carta Pisana” mentre, nel portolano noto come “Compasso de navegare”, la cui compilazione risale al gennaio 1296 (codice Hamilton 396), sono riportate le distanze che la separavano da Squillace e dal capo delle Colonne: “Del golfo de Squillaci al capo de Castelle lx mil(lara) p(er) greco ver lo levante. Del capo de Castelle al capo de le Colomne x mil(lara) entre greco e tramo(n)tana.”. Agli inizi del Trecento, “castele” compare nell’Atlante Luxoro, conservato presso la Biblioteca Civica Berio di Genova, e nella Carta maghrebina della Biblioteca Ambrosiana (“castelle”), continuando ad essere segnalata con lo stesso toponimo durante tutto il corso del secolo, nella carta di Angelino Dulcert (1339), nell’Atlante di Abraham e Jehuda Cresques (1375), nella carta di Guillelmus Soleri (1380) ed in altre. Lo stesso toponimo “castelle” o “castele”, assieme gli analoghi “castel”, “casteli” e “castela”, si rileva durante tutto il Quattrocento ed il Cinquecento, come ci mostrano le numerose carte nautiche prodotte nel corso di questi due secoli, che si conservano presso la Biblioteca nazionale di Francia e alla Biblioteca Marciana di Venezia. Dal XV secolo fino ai giorni nostri non ha avuto una nomenclatura stabile, prima di arrivare all'attuale nome, i cartografi la designarono in vari modi come: Castellammare, Castelli a Mare, Castello a Mare; Torre di Annibale, Capo di Annibale; Li Castelli, Le Castelle, Capo delle Castella.